Подробнейшее исследование жизни и карьеры легендарного американского исполнителя. История жизни, рассказанная его собственными словами в многочисленных интервью и дополненная комментариями близких Синатре людей.
Фильм буквально соткан из музыки и картин из жизни Синатры вместе с редкими кадрами из его знаменитого «Прощального концерта», прошедшего в 1971 году в Лос-Анджелесе. Сюжет картины строится на песнях певца, выбранных им самим для того самого выступления.